4-nitroanilină
| 4-nitroanilină | |
 | |
 | |
| Identificare | |
|---|---|
| Număr CAS | 100-01-6 |
| ChEMBL | CHEMBL14282 |
| PubChem CID | 7475 |
| Formulă chimică | C₆H₆N₂O₂[1]  |
| Masă molară | 138,043 u.a.m.[2] |
| Proprietăți | |
| Densitate | 1,437 g/cm³[3] la 20 °C |
| Punct de topire | 295 de Fahrenheiti[3] |
| Punct de fierbere | 630 de Fahrenheiti[3] la 760 de Torri |
| Solubilitate | 0,08 gram per 100 gram of solvent[3] |
| Presiune de vapori | 0 millimetre of mercury[3] |
| Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel. | |
Modifică date / text  | |
4-nitroanilina, p-nitroanilina sau 1-amino-4-nitrobenzenul este un compus organic cu formula chimică C6H6N2O2. Este utilizat în sinteza unor coloranți, antioxidanți, substanțe farmaceutice și ca inhibitor al coroziunii. Este un izomer de nitroanilină.
Obținere modificare
În industrie modificare
4-nitroanilina este obținută la nivel industrial în urma reacției de aminare a 4-nitroclorobenzenului:[4]
În laborator modificare
În laborator, poate fi preparată plecând de la anilină (1). Are loc o reacție de substituție electrofilă aromatică, care are ca scop introducerea unei grupe nitro n poziția para față de amină. Datorită faptului că grupa amino orientează substituenții pe nucleu în poziție meta, este necesară protejarea grupei amino cu un derivat de acil, când se obține acetanilidă (2). După protejare, se aplică nitrare urmată de hidrogenare, iar la final se separă 4-nitroanilina (4b) de 2-nitroanilina (4a) care se formează în cantități mici:[5]
Proprietăți modificare
Este utilizată pentru obținerea p-fenilendiaminei, prin reacția de hidrogenare:[6]
A fost utilizată pentru sinteza roșului para, primul colorant azoic sintetizat:[7]
Note modificare
- ^ a b „4-nitroanilină”, 4-NITROANILINE (în engleză), PubChem, accesat în
- ^ „4-nitroanilină”, 4-NITROANILINE (în engleză), PubChem, accesat în
- ^ a b c d e http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0449.html Lipsește sau este vid:
|title=(ajutor) - ^ Gerald Booth (), Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a17_411
- ^ Mohrig, J.R.; Morrill, T.C.; Hammond, C.N.; Neckers, D.C. (). „Synthesis 5: Synthesis of the Dye Para Red from Aniline”. Experimental Organic Chemistry. New York, NY: Freeman. pp. 456–467. Arhivat din original la . Accesat în .
- ^ Smiley, Robert A. (), „Phenylene- and Toluenediamines”, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a19_405
- ^ Williamson, Kenneth L. (). Macroscale and Microscale Organic Experiments, Fourth Edition
. Houghton-Mifflin. ISBN 0-618-19702-8.
